Terpenoid
TERPENOID
Sejarah
…
• 1870 : dilakukan isolasi turpentine
(German:Terpentin)
• 1887 : head to tail condensations dari unit
isoprene
• Elusidasi struktur pertama dari seskuiterpene
(beta- santalene)
• 1910 : role of pigments in phtosynthesis
• 2000an : biosistesis taxol
Kilas
balik…
Senyawa metabolit sekunder merupakan
molekul kecil yang dihasilkan oleh suatu organisme tetapi tidak secara langsung
dibutuhkan dalam mempertahankan hidupnya, tidak seperti protein, asam nukleat,
dan polisakarida yang merupakan komponen dasar untuk proses kehidupan.
Isolasi bahan alam berbeda dengan cara
isolasi makromolekul biologi yang umum karena lebih kecil dan secara kimia
lebih beragam daripada protein, asam nukleat, dan polisakarida yang relatif
homogen.
Sehingga teknik isolasi harus benar-benar diperhatikan.
Kelompok
senyawa metabolit sekunder diantaranya adalah terpenoid, fenilpropanoid, flavonoid,
dan alkaloid.
•
Struktur molekul terpenoid dibangun oleh dua senyawa atau lebih unit
isoprene yang saling berkaitan secara kepala ke ekor yang diatur dalam kaidah
isoprene.
• Kaidah ini merupakan ciri khas dari sebagian
besar terpenoid sehingga dapat digunakan sebagai hipotesa dalam menetapkan
struktur terpenoid
Terpenoid
merupakan komponen yang biasa ditemukan dalam minyak atsiri.
Sebagian
besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima.
Terpenoid
mempunyai kerangka karbon yang terdiri dari dua atau lebih unit C5 yang disebut
unit isopren.
Struktur
isoprene
Fungsi
Dan Kegunaan Terpenoid
Tumbuhan
•
sebagai hormone pertumbuhan
• sebagai
pelindung untuk menolak serangga dan serangan mikroba
Pengobatan
•
aktivitas terhadap bakteri gram positif
dan bakteri gram negative
Biosintesis
Isopentenil pirofosfat (IPP) dan Isomernya Dimetilalil Pirofosfat (DMAPP)
Biosintesis
terpenoid
Sifat
Fisika Kimia Terpenoid
Secara
kimia terpenoid larut dalam lemak dan terdapat didalam sitoplasma sel tumbuhan
Terpenoid
memiliki titik didih dan titik leleh tinggi diantaranya: monoterpenoid memiliki
titik didih 1400C-1800C
Klasifikasi..
Berdasarkan jumlah atom C yang terdapat pada kerangkanya,
terpenoid dapat dibagi menjadi :
1. hemiterpen dengan 5 atom C
2. monoterpen dengan 10 atom C
3. seskuiterpen dengan 15 atom C
4. diterpen dengan 20 atom C
5. triterpen dengan 30 atom C
6. politerpen dengan atom C lebih dari 40
Monoterpen
Sesquiterpen
Diterpenoid
Triterpenoid
Tertraterpenoid
Polyterpene
Meroterpenoid
CONTOH
IDENTIFIKASI
TERPENOID PADA HERBA MENIRAN
SKEMA
METODE PEMISAHAN TERPENOID
METODE
IDENTIFIKASI
Identifikasi
kualitatif dengan reaksi warna Liberman-Burchard (Anhidrida asam asetat-H2SO4
pekat). Terbentuknya warna merah sampai ungu menunjukan bahwa senyawa tersebut
positif triterpenoid, warna merah muda menunjukkan diterpenoid, dan warna biru
atau hijau menunjukakan steroid
Kromatografi Gas-Spektroskopi Massa
• analisis kulitatif
• analisis kuantatif.
METODE PEMISAHAN
Penyiapan
Bahan
• Herba meniran yang diperoleh dicuci bersih
kemudian dikeringkan dengan cara diangin-anginkan ditempat terbuka. Herba
meniran yang sudah kering diblender hingga menjadi serbuk.
EKSTRAKSI
• Metode yang digunakan Sokletasi
•
Pelarut yang digunakan n-Heksan
Pemisahan dan Pemurnian
·
Kromatografi
Lapis Tipis
Fase diam: Silika GF
254
Fase gerak yang
dicoba: Kloroform-metanol
·
Kromatografi
kolom
• Fase diam yang digunakan adalah silika gel 60
• Eluen Kloroform : Metanol (3:7)
Langganan:
Posting Komentar (Atom)
0 komentar:
Posting Komentar